3-甲氧基-2,3-二甲基-3H-吲哚 | 37914-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-2,3-二甲基-3H-吲哚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-methoxyindolenine
• 英文别名: 3-methoxy-2,3-dimethylindolenine；3-methoxy-2,3-dimethyl-3H-indole；2,3-Dimethyl-3-methoxyindolenin；3-Methoxy-2,3-dimethylindolenin；3H-Indole, 3-methoxy-2,3-dimethyl-；3-methoxy-2,3-dimethylindole
• CAS: 37914-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DBEBJDSFBBEKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2,3-二甲基-3H-吲哚 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  经由3-甲氧基吲哚的2-甲基-3-烷基吲哚的C-2侧链烷基化：

  摘要：

  通过溴化-甲烷分解作用衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲氧基吲哚肾上腺素在C-2甲基上发生碱诱导的烷基化和羟醛缩合。通过用氢化铝锂或锌还原，可以将改性的吲哚烯胺有效地转化为C-2-侧链烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86960-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲氧基-2,3-二甲基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  经由3-甲氧基吲哚的2-甲基-3-烷基吲哚的C-2侧链烷基化：

  摘要：

  通过溴化-甲烷分解作用衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲氧基吲哚肾上腺素在C-2甲基上发生碱诱导的烷基化和羟醛缩合。通过用氢化铝锂或锌还原，可以将改性的吲哚烯胺有效地转化为C-2-侧链烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86960-9

文献信息

• The bromination–methanolysis of <i>N</i>-acetyl-2,3-dimethylindole
  作者：Susan F. Vice、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1139/v82-181

  日期：1982.5.15

  Bromination of N-acetyl-2,3-dimethylindole 11 in the presence of excess methanol at room temperature gave a mixture of products consisting of cis and transN-acetyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylindoline 17 and 18,3-methoxy-2,3-dimethylindolenine 19, and N-acetyl-3-methoxymethyl-2-methylindole 21. The same reaction performed at −40 °C yielded a mixture of 17, 18, and N-acetyl-2-methoxy-2-methyl-3-methyleneindoline 22. Bromination of 11 at low temperature in the presence of 1.5 equivalents of methanol followed by treatment with triethylamine yielded 22 quantitatively. Treatment of 22 with acidic methanol readily gave 21. The mechanistic implications of these transformations are considered.

  在室温下过量甲醇存在的情况下对N-乙酰-2,3-二甲基吲哚11进行溴化反应，得到了一种产物混合物，包括顺式和反式N-乙酰-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基吲哚啉17和18、3-甲氧基-2,3-二甲基吲哚烯19，以及N-乙酰-3-甲氧基甲基-2-甲基吲哚21。在−40°C下进行相同的反应得到了17、18和N-乙酰-2-甲氧基-2-甲基-3-亚甲基吲哚啉22的混合物。在低温下，在存在1.5当量甲醇的情况下对11进行溴化反应，然后用三乙胺处理可以定量得到22。用酸性甲醇处理22可以轻松得到21。考虑了这些转化的机理意义。
• Dmitrienko, Gary I.; Gross, Edward A.; Vice, Susan F., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 808 - 814
  作者：Dmitrienko, Gary I.、Gross, Edward A.、Vice, Susan F.

  DOI：——

  日期：——
• Awang, Dennis V. C.; Vincent, Andre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 15, p. 1589 - 1591
  作者：Awang, Dennis V. C.、Vincent, Andre

  DOI：——

  日期：——
• DMITRIENKO G. I., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 9, 1141-1145
  作者：DMITRIENKO G. I.

  DOI：——

  日期：——
• DMITRIENKO G. I.; GROSS E. A.; VICE S. F., CAN. J. CHEM. 1980, 58, NO 8, 808-814
  作者：DMITRIENKO G. I.、 GROSS E. A.、 VICE S. F.

  DOI：——

  日期：——