(3aS)-3c-isobutyryloxy-2t-isobutyryloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine | 42834-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-3c-isobutyryloxy-2t-isobutyryloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine
• 英文别名: (3aS)-3c-isobutyryloxy-2t-isobutyryloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine；O^3'_,O5'-diisobutyryl-arabino-2,2'-anhydro-cytidine
• CAS: 42834-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: DJEXDVOVQSRPFU-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  112.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  異丁醯溴 、 胞苷 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS)-3c-isobutyryloxy-2t-isobutyryloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  One-Step Halogenation at the 2'-Position of Uridine, and Related Reactions of Cytidine and N<SUP>4</SUP>-Acetylcytidine

  摘要：

  尿苷与酰基溴在乙腈（或乙酸乙酯）中反应，可得到 3'，5'-二-O-乙酰基-2'-溴-2'-脱氧尿苷（II，V），收率很高。N4-acetylcytidine 与乙酰溴的硅烷化反应生成 1-（2，5-二-O-乙酰基-3-溴-3-脱氧-β-D-呋喃木糖基）-N4-乙酰基胞嘧啶（VIII）、在乙醇中用氢氧化钾处理后，转变为 1-β-D-arabinofuranosyl cytosine (XI)。胞苷与酰基溴发生类似反应，生成 2，2'-脱水-1-（3，5-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶氢溴酸盐（XIV，XVI）。还介绍了这些反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.128