phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside | 200941-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 200941-48-6
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆S
• 分子量: 584.733
• InChiKey: IKFDEPUTIUTSLC-NGFPHSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Succinic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化过程中的双重不对称诱导

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺激活由苯基 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L- 和 -D-mannopyranosides 构建的预先安排的糖苷，这些糖苷通过琥珀酰间隔物通过位置 6 连接到位置 3苄基 2-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-L-和-D-吡喃葡萄糖苷（6,3-预先排列的 L-Man/L-Glc、D-Man/D-Glc、L-Man/D -Glc 和 D-Man/L-Glc) 以 70-78% 的产率提供相应的 3,6'-琥珀酰桥连二糖 Man-(1→4)-Glc 的 α/β-混合物。分子内糖基化的非对映选择性与预先排列的糖苷的形貌特性无关（α-端基异构体在 L-Man/L-Glc 和 D-Man/D-Glc 中占主导地位），但取决于几何特性（β-端基异构体以 L-Man/D-Glc 和 D-Man/L-Glc 为主）。因此，在预先安排的糖苷的分子内糖基化过程中，双重不对称诱导是有效的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<163::aid-ejoc163>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester 在 氨 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内糖基化过程中的双重不对称诱导

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺激活由苯基 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L- 和 -D-mannopyranosides 构建的预先安排的糖苷，这些糖苷通过琥珀酰间隔物通过位置 6 连接到位置 3苄基 2-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-L-和-D-吡喃葡萄糖苷（6,3-预先排列的 L-Man/L-Glc、D-Man/D-Glc、L-Man/D -Glc 和 D-Man/L-Glc) 以 70-78% 的产率提供相应的 3,6'-琥珀酰桥连二糖 Man-(1→4)-Glc 的 α/β-混合物。分子内糖基化的非对映选择性与预先排列的糖苷的形貌特性无关（α-端基异构体在 L-Man/L-Glc 和 D-Man/D-Glc 中占主导地位），但取决于几何特性（β-端基异构体以 L-Man/D-Glc 和 D-Man/L-Glc 为主）。因此，在预先安排的糖苷的分子内糖基化过程中，双重不对称诱导是有效的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<163::aid-ejoc163>3.0.co;2-i