3-(3',3'-dimethyloxiranyl)propionaldehyde | 233253-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3',3'-dimethyloxiranyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]propanal
• CAS: 233253-83-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UWPQLNCIOLEWJE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',3'-dimethyloxiranyl)propionaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-3-(3'-benzyloxypropyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular epoxidation in unsaturated ketones and oxaziridines

  摘要：

  我们研究了无环不饱和酮（通过二氧环烷）和草吖啶（通过草吖啶鎓）分子内环氧化的可能性。用 Oxone® 处理几种无环不饱和酮时，会产生较低水平的区域和立体控制，这表明 Oxone® 的背景环氧化作用占主导地位。不过，用三氟甲磺酸甲酯处理不饱和恶嗪类化合物会导致分子内环氧化。这一过程允许对非共轭二烯进行区域选择性环氧化。此外，该过程还具有高度的立体控制性，这与立体电子学对螺烷基转变态的偏好是一致的。

  DOI：

  10.1039/b107839a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-Methyl-pent-3-enyl)-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-oxaziridine 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3-(3',3'-dimethyloxiranyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不饱和恶唑烷中的高度立体选择性分子内环氧化

  摘要：

  在不饱和恶唑烷酮中通过恶唑烷鎓盐观察到高度立体选择性的分子内环氧化。观察到的选择性与分子内环氧化的螺线过渡态一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00771-6