9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-purin-6(9H)-one | 1426239-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-purin-6(9H)-one
• 英文别名: 9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-purin-6(9H)-on；9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]purin-6-one
• CAS: 1426239-83-9
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₄
• 分子量: 456.585
• InChiKey: CDDULECPHUWXMB-XQZCBUIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-purin-6(9H)-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3’-O-{(2-cyanoethoxy)[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl}-2’-deoxy-1-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]inosine
  参考文献：
  名称：

  胸苷和 2'-脱氧肌苷的核萜：用于寡核苷酸仿生亲脂化的合成子

  摘要：

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100338
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 、 反,反-法呢基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactive, lipophilic nucleoside building blocks for the synthesis of hydrophobic nucleic acids

  摘要：

  本发明涉及一种用于通过与基本上互补序列（以下简称为样品寡核苷酸、样品序列或样品核酸）的碱基特异性杂交来分离和/或鉴定已知或未知核酸序列（目标序列）的方法，该目标序列可以选择性地标记有报告基团，这些目标序列属于一个序列库。此外，本发明涉及用于所述方法的核脂质以及用于制备所述核脂质的方法。

  公开号：

  EP2712869A1
• 作为试剂：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 、 、 potassium carbonate 、 farnesyl bromide 、 chloroform methanol 、 在 水 、 氮 、 silica gel 、 chloroform methanol 、 9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-purin-6(9H)-one 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)-1-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一种用于分离和/或识别已知或未知的核酸序列（目标序列）的方法，该方法可以通过与基本互补序列（以下称为样品寡核苷酸、样品序列或样品核酸）进行碱基特异性杂交来标记选定的序列（目标序列），这些序列属于序列库。此外，本发明涉及用于本发明方法的核脂质和制备该核脂质的过程。此外，本发明还涉及包含所述核脂质的制药组合物。

  公开号：

  US20150240295A1