3-iodo-4-methylquinolin-2(1H)-one | 50689-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-iodo-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 50689-47-9
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: UMQNNOOLQFMYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3-iodo-4-methylquinoline 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-iodo-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过（羟基/氨基苯基）炔丙醇的环异构化合成取代的香豆素和 2-喹啉酮

  摘要：

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200782

文献信息

• [DE] CHINOLIN-DERIVATIVE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：WACKERNAGEL MICHAEL

  公开号：WO2002046163A2

  公开（公告）日：2002-06-13

  Es werden neue Chinolin-Derivative bereitgestellt, die zur Prophylaxe und Therapie von Natriumkanal-abhängigen Erkrankungen, insbesondere der Epilepsie, geeignet sind. Weiterhin werden pharmazeutische Präparate, umfassend diese Chinolin-Derivative sowie Verfahren zur Behandlung von Natriumkanal-abhängigen Erkrankungen, insbesondere Epilepsie, bereitgestellt. Die erfindungsgemäßen Chinolin-Derivative weisen im Vergleich zu Verbindungen im Stand der Technik eine hohe Wirksamkeit und eine sehr geringe Toxizität auf.