(4R,5R)-cis-4-allyl-5-((((4-methoxybenzyl)oxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 146512-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-cis-4-allyl-5-((((4-methoxybenzyl)oxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5R)-cis-4-allyl-5-({[(4-methoxybenzyl)oxy]methoxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 146512-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: BQKSUGPPEOMKOL-SJLPKXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-cis-4-allyl-5-((((4-methoxybenzyl)oxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S)-cis-4-allyl-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both top and bottom fragments of (-)-talaromycin A through enantiospecific and diastereoselective elaboration of asymmetrized tris (hydroxymethyl)methane

  摘要：

  Asymmetrized tria(hydroxymethyl)methane equivalents of general formula 5 have been employed as chiral building blocks for the enantiospecific and diastereoselective synthesis of both fragments 3 and 4, whose conversion into Talaromycin A was already reported. Preparation of bottom half fragment 3 was achieved through a ''protecting group-controlled'' stereoselective allylation of an asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde with allyltributyltin, while the top half fragment 4 was obtained in high overall yield by sequential elongation of two of the three synthetically equivalent masked hydroxymethyl group of 5, via nucleophilic substitution reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00058a036
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-1-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-5-methylhex-3-ene 在 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-cis-4-allyl-5-((((4-methoxybenzyl)oxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Protecting group controlled diastereoselective allylation of asymmetrized bis (hydroxymethyl)acetaldehydes (BHYMA*)

  摘要：

  MgBr2 catalysed allylation of a series of diprotected asymmetrized bis (hydroxymethyl)acetaldehydes 2 with allyltributylstannane proceeds with good diastereoselectivity. The stereochemical results are in line with a cyclic chelated transition state, where only one of the two CH2OR appendages, due to the different nature of protecting groups, is capable of coordinating the Lewis acid.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80449-g