(6S)-6-azido-8-(trimethylsilylmethyl)non-8-en-2-one | 1178980-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-6-azido-8-(trimethylsilylmethyl)non-8-en-2-one
• CAS: 1178980-77-2
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃OSi
• 分子量: 267.447
• InChiKey: JNKSHZBAXIEBQP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-8-((trimethylsilyl)methyl)non-8-en-2-one 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(6S)-6-azido-8-(trimethylsilylmethyl)non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Sequential Allylic Transfer Strategy for the Synthesis of (-)-Adaline and (-)-Euphococcinine

  摘要：

  通过逐步烯丙基转移反应，以 7 为原料，分六步实现了哌啶生物碱 (-)-adaline (1) 和 (-)-euphococcinine (2) 的对映选择性合成。在将 3 转化为 9 的过程中，观察到 Bu3SnF 具有显著的加成效应，可加快这一过程，从而以良好的产率获得环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217172