2-(furan-2-yl)-3-methyl-1H-indole | 1171122-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-3-methyl-indole
• CAS: 1171122-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NHFDSEIANCUWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-3-methyl-1H-indole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-((2-(furan-2-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吲哚衍生物与多氟芳烃之间的苄基C(sp3)−C(sp2)脱氟偶联

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的、吲哚衍生物与多氟芳烃之间通过连续电子转移-质子转移（ET/PT）过程的无过渡金属苄基C( sp 3 )−C( sp 2 )脱氟偶联，得到各种多氟二芳基甲烷。该方案具有条件温和、官能团耐受性好的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300632
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77 mg的产率得到2-(furan-2-yl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由氨基苄基Ph盐柔性合成2，3-二取代的吲哚。芸香根碱的直接合成

  摘要：

  取代的（2-氨基苄基）三苯基phosph溴化物与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应构成了高产率的2,3-二取代的吲哚的新合成。4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛的加合物是几种芸苔芸香碱合成中的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900718g

文献信息

• Biocatalytic Stereoselective Oxidation of 2-Arylindoles
  作者：Sarah E. Champagne、Chang-Hwa Chiang、Philipp M. Gemmel、Charles L. Brooks、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.3c12393

  日期：2024.1.31

  3-hydroxyindolenines is complicated by overoxidation, rearrangements, and complex product mixtures. The selectivity possible in enzymatic reactions can overcome these challenges and deliver enantioenriched products. Herein, we present the development of an asymmetric biocatalytic oxidation of 2-arylindole substrates aided by a curated library of flavin-dependent monooxygenases (FDMOs) sampled from an ancestral sequence

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。