1-oxo-6a-carbomethoxy-6-methyl-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopentafuran | 86783-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxo-6a-carbomethoxy-6-methyl-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopentafuran
• CAS: 86783-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: LZAMPFHRZABOOU-BRDIYROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-hexadienyl methyl malonate 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 580.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 84.0h， 生成 1-oxo-6a-carbomethoxy-6-methyl-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 3. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclic cyclopentene lactones as potential perhydroazulene and/or monoterpene synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a010

文献信息

• Stereodivergent Metal-Catalyzed Allene Cycloisomerizations
  作者：Ryan D. Reeves、Caitlin N. Kinkema、Eleanor M. Landwehr、Logan E. Vine、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1055/s-0037-1610746

  日期：2020.4

  Metal-catalyzed allene cycloisomerizations provide rapid entry into five-membered carbocyclic frameworks, a common motif in natural products and pharmaceuticals. While both Au(I) and Pd(0)-catalyzed allene cycloisomerizations give 5-endo-dig cyclization, Pd prefers the syn diastereomer in contrast to the anti isomer observed with Au. The change in stereoselectivity is proposed to arise from buildup

  金属催化的丙二烯环异构化可快速进入五元碳环骨架，这是天然产物和药物中的常见基序。虽然 Au(I) 和 Pd(0) 催化的丙二烯环化异构化都产生 5-endo-dig 环化，但与 Au 观察到的反异构体相比，Pd 更喜欢顺式非对映异构体。提出立体选择性的变化是由于在关键的碳钯化步骤中 A1,3 应变的积累引起的，以提供中等至良好的环异构化产物，产率与 Au(I) 催化剂相当。