(R)-10-benzyloxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl pivalate | 681121-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-10-benzyloxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl pivalate
• CAS: 681121-57-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: JTDURODVCCDUKL-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-benzyloxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl pivalate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.09h， 生成 (Z,1R,14R)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]-15-phenylmethoxypentadec-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721
• 作为产物：
  描述：

  8-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl pivalate 在 咪唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.1h， 生成 (R)-10-benzyloxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721