5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidine | 106931-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidine
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-6-[(5-acetyl-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-4-yl)amino]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 106931-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 471.488
• InChiKey: IOPCZOAXRRYTEW-DUFGSWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(β-D-xylopyranosylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶及其衍生物。二十一 合成5-酰基（4-β-D-glycopyranosylamino）嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.386
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-methyl-2-methylthio-6-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4(3H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到5-acetyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methylthio-6-oxo-4-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶及其衍生物。二十一 合成5-酰基（4-β-D-glycopyranosylamino）嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.386

文献信息

• NEGRILLO, JACINTO;NOGUERAS, MANUEL;SANCHEZ, ADOLFO;MELGAREJO, MIGUEL, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 386-393
  作者：NEGRILLO, JACINTO、NOGUERAS, MANUEL、SANCHEZ, ADOLFO、MELGAREJO, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——