1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2-heptadiene | 1395067-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2-heptadiene
• 英文别名: 1-bromo-4-(3-phenylhepta-1,2-dienyl)benzene
• CAS: 1395067-98-7
• 化学式: C₁₉H₁₉Br
• 分子量: 327.264
• InChiKey: VVURGEXQOWMKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-bromohepta-1,2-dienyl)-benzene 、 苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 bis(diphenylphosphinoacetate-O,P)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Suzuki-Miyaura Coupling of Bromophenyl-Substituted Bromoallenes with Arylboronic Acids

  摘要：

  Developing highly chemoselective Suzuki-Miyaura coupling reactions is of great value in the synthetic chemistry. Here we report the results of palladium-catalyzed reaction of bromoallenes containing an aryl bromide moiety with arylboronic acids. It is found that the C-Br insertion exclusively takes place on bromoallene rather than on the benzene ring. Theoretical calculations demonstrate that the corresponding oxidative addition intermediate has a much lower free energy.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290682

文献信息

• Tri(<i>o</i>-tolyl)phosphine for highly efficient Suzuki coupling of propargylic carbonates with boronic acids
  作者：Junzhe Xiao、Hongwen Luo、Shan Huang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc04186e

  日期：——

  A highly efficient catalytic system consisting of Pd2(dba)3·CHCl3 and tri(o-tolyl)phosphine has been identified for the coupling of propargylic carbonates with different types of organo boronic acids at room temperature. Excellent central-to-axial chirality transfer was also demonstrated.

  已经确定了由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和三（邻甲苯基）膦组成的高效催化体系，用于在室温下将炔丙基碳酸酯与不同类型的有机硼酸偶联。还展示了出色的中心到轴向手性转移。