2,6-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethanol | 16737-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(2,6-Dimethylphenoxy)ethoxy]ethanol
• CAS: 16737-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BMRXPMWHLBJRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethanol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-4-((2-(2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy)ethyl)amino)cyclohexan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-[(phenoxy)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[(苯氧基)烷基]-和 N-[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基链烷醇的设计、合成和抗惊厥-镇痛活性†‡

  摘要：

  合成了N -[(苯氧基)烷基]-和N -[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基烷醇的新衍生物，并评估了它们在最大电休克 (MES)、最大电休克发作阈值 (MEST) 和戊四唑 (PTZ) 中的抗惊厥活性) 测试。通过旋转棒和烟囱试验评估它们的神经毒性。使用福尔马林对神经源性疼痛的测试评估了表现出最有益活性和保护指数的化合物的镇痛活性。还使用体外评估了它们对细胞毒活性的影响细胞模型（HepG2 和 CRL-2534 细胞系）。使用 MTT 和中性红细胞毒性测定进行的实验表明，所有评估的化合物对正常的神经胶质细胞（星形胶质细胞）都是安全的，并且不会引起肝毒性作用。根据体外研究的结果，推断出所评估化合物的安全性。本研究中最有希望的化合物是 1-{2-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙氧基]乙基}哌啶-3-醇盐酸盐。此外，已经对该化合物进行了计算机代谢预测。

  DOI：

  10.1039/c6md00537c

文献信息

• [EN] NEW DERIVATIVES OF N-[(PHENOXY)ETHOXY]ALKYLAMINOALKANOLS AND THEIR USE FOR PREPARATION OF DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE N-[(PHÉNOXY)ÉTHOXY]ALKYLAMINOALCANOLS ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV JAGIELLOŃSKI

  公开号：WO2015020545A3

  公开（公告）日：2015-04-02