lithium,but-1-en-3-yne | 51042-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: lithium,but-1-en-3-yne
• 英文别名: lithium vinyl acetylide；1-lithio-3-buten-1-yne；lithium vinylacetylide
• CAS: 51042-24-1
• 化学式: C₄H₃Li
• 分子量: 58.0088
• InChiKey: DUVJIPWMWDIDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 lithium,but-1-en-3-yne 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-But-3-en-1-ynyl-2-methylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  重铬酸吡啶鎓诱导的烯醇的1,3-氧化重排

  摘要：

  已经研究了重铬酸吡啶鎓诱导的各种1-ene-4-yne-3-ol的氧化重排。这些反应是区域特异性地在烯烃位点发生的，并且仅可用于Z-取代的烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95913-6

文献信息

• Efficient methods for the preparation of acetylenic ketones
  作者：H.D. Verkruijsse、Y.A. Heus-Kloos、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80002-0

  日期：1988.1

  A number of acetylenic ketones RCCC(O)R′ have been obtained in good yields from lithiated acetylenes RCCLi and acetic anhydride, N,N-dimethylacetamide, or N,N-dimethylbenzamide. The most convenient and general method consists of treating alkynylzinc chlorides with acid halides R′C(O)Cl. Benzoyl chloride (R′ = Ph), acryloyl chloride (R′ = CH2CH), and butynoyl chloride (R′ = C2H5CC) react only

  从锂化乙炔RC CLi和乙酸酐，N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基苯甲酰胺以良好的产率获得了许多炔酮RC ＝ CC（＝ O）R′ 。最方便，最通用的方法是用酰基卤R'C（= O）Cl处理炔基氯化锌。苯甲酰氯（R'= Ph），丙烯酰氯（R'= CH 2 = CH ）和丁酰氯（R'= C 2 H 5 C = C ）仅在催化量的Pd [P（P（ Ph）3 ] 4。
• Butyllithium-induced dimerization of pent-3-en-1-yne and related additions
  作者：P.A.A. Klusener、H. Hommes、J.C. Hanekamp、A.C.H.T.M. van der Kerk、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86132-a

  日期：1991.5

  The enynes HCCCHCHCH2R (R  H, Me, OMe, NMe2 SMe), are converted into dimers by treatment with slightly more than two equivalent of butyllithium. The Zconfiguration predominates in the dimers obtained after aqueous workup. The lithiated enynes (R  H, Me, SMe) and acetylenic compounds LiCCCH2R (R  SMe, C6H5) add in an analogous way to the double bond of LiCCCHCH2.

  的烯炔HCCCHCHCH 2 - [R（RH，Me中的OME，NME 2 SME），被转换成二聚物通过用稍微超过两个当量的丁基锂。所述ž configuration占优势在水性workup后得到的二聚体。锂化烯炔（RH，Me中，SME）和乙炔基化合物LiCCCH 2 - [R（RSMe的，C 6 H ^ 5）以类似的方式来LiCCCHCH的双键加2。
• Insect pheromones and their analogues. IX. Stereospecific synthesis of (Z)-dodeca-9,11-dienyl acetate, a component of the sex pheromone of the cotton bollworm mothDiparopsis cactanea
  作者：G. G. Balezina、G. Yu. Ishmuratov、V. N. Odinokov、F. A. Selimov、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00575767

  日期：——

  A method has been developed for the stereospecific synthesis of (Z)-dodeca-9,11-dienyl acetate, a component, together with the corresponding (E) isomer, of the sex pheromone of the red cotton bollworm moth, that is based on the coupling of vinylacetylene with either 8-hydroxyoctanal or 8-bromooctan-1-ol to form a C12 enynic compound in which the acetylenic bond is then reduced stereospecifically with

  已经开发了一种立体定向合成 (Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的方法，该方法是红棉铃虫蛾性信息素的一种组分以及相应的 (E) 异构体，基于乙烯基乙炔与 8-羟基辛醛或 8-溴辛烷-1-醇偶联形成 C12 烯炔化合物，其中乙炔键随后被 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷立体定向还原。
• Nickel-catalyzed intramolecular [4+4] cycloadditions. 4. Enantioselective total synthesis of (+)-asteriscanolide
  作者：Paul A. Wender、Nathan C. Ihle、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/ja00225a055

  日期：1988.8

  Le (+)-asteriscanolide est synthetise par cycloaddition intramoleculaire de la (dihydro-2,5 trimethyl-1',1',5' hexadiene-3',5'yl-5 vinyl-3) furannone-2 qui est preparee en partant de l'acroleine

  Le (+)-asteriscanolide est 合成 par cycloaddition intramoleculaire de la (dihydro-2,5 trimethyl-1',1',5' hexadiene-3',5'yl-5vinyl-3) furannone-2 qui est preparee en丙烯醛
• 2-ALKENYL CARBINOLS FROM 2-HALO KETONES: 2-E-PROPENYLCYCLOHEXANOL
  作者：Wender、Holt、Sieburth

  DOI：10.15227/orgsyn.064.0010

  日期：——