(S)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoate | 1030029-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoate
• 英文别名: (2S)-N-Cbz-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]norvaline methyl ester
• CAS: 1030029-68-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅Si
• 分子量: 395.571
• InChiKey: JWTYNXYYBUXSQE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯夫斯汀及其所有七个生色团非对映异构体的立体发散全合成

  摘要：

  氯霉素（1）是少数几个对抗p53-MDM2相互作用的天然拮抗剂之一，是一种天然生物遗传杂种，由27元九环肽和独特的发色团组成，该发色团通过与鸟氨酸的烃键连接。在本文中，我们详细描述了我们最近的成就，即从常见的外消旋氮杂物酮前体开始，开发了一条方便的立体发散路线，用于以对映纯形式并行全合成氯富辛（1）及其所有七个生色团非对映异构体（1a – 1g）。10。新开发的全合成方法显示出经济，可扩展，中间体稳定，收率高，易于进行无HPLC操作和重复的巨大优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.062
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[N,N-di(benzyloxycarbonyl)amino]pentanoate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.5 g的产率得到(S)-methyl 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Quinocarcin 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24

  DOI：

  10.1021/ja800662q

文献信息

• Synthesis of New Cyclomarin Derivatives and Their Biological Evaluation towards <i>Mycobacterium Tuberculosis</i> and <i>Plasmodium Falciparum</i>
  作者：Alexander Kiefer、Chantal D. Bader、Jana Held、Anna Esser、Jan Rybniker、Martin Empting、Rolf Müller、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.201901640

  日期：——

  antimycobacterial and antiplasmodial cyclopeptides isolated from a marine bacterium (Streptomyces sp.). Previous studies have identified the target proteins and elucidated a novel mode of action, however there are currently only a few studies examining the structure–activity relationship (SAR) for both pathogens. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of 17 novel desoxycyclomarin‐inspired

  Cyclomarins是从海洋细菌（链霉菌属（Streptomyces sp。））分离得到的高效抗分枝杆菌和抗疟原虫的环肽。先前的研究已经鉴定了靶蛋白并阐明了一种新的作用方式，但是目前只有少数研究检查两种病原体的构效关系（SAR）。在此，我们报告了17种新颖的脱氧环烷灵启发的类似物的合成和生物学评估。通过对非规范氨基酸的侧链修饰进行优化可导致每种病原体的有效先导结构。
• Unified flexible total synthesis of chlorofusin and artificial Click mimics as antagonists against p53–HDM2 interactions
  作者：Hai-Bo Qiu、Xin-Ya Chen、Qing Li、Wen-Jian Qian、Shun-Ming Yu、Gong-Li Tang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.028

  日期：2014.10

  A practical HPLC-free total synthesis of chlorofusin has been successfully accomplished in this work. The new synthesis showed great flexibility and convenience in generating artificial natural product-like mimics through Click chemistry, and enabled us to further investigate the biological importance of the chromophore and the spiro-aminal functionality of the natural product. The entire skeleton is believed to be essential for satisfactory biological activities of both natural chlorofusin and unnatural mimics. Two artificial Click hybrids were found to exhibit improved inhibitory activity against p53-HDM2 bindings over the natural product. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.