(E)-3-(2-((E)-2-chlorobenzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1266349-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-((E)-2-chlorobenzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1266349-31-8
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: LPLRTMGTWOFGKM-MMDZFVNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-((E)-2-chlorobenzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C₂₂H₁₆ClNO
  参考文献：
  名称：

  化学选择性和高速率加速的分子内Aza-Morita–Baylis–Hillman反应

  摘要：

  尽管Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是非常有用的C-C键形成和高度应用的反应，但由于其过慢的反应速率（包括分子内反应）而受到限制。在某些情况下，反应时间甚至可能长达数周甚至数月。已经开发出仅15分钟的高度化学选择性和速率加速的分子内MBH反应。不稳定的产物二氢喹啉被转化为重要的喹啉骨架。在某些情况下，IMBH加合物是可分离的，从而确定了反应路径。已经进行了针对机理研究的对照实验。在DMF-EtOH溶剂系统中，已经出现了使用硫化钠作为加速催化剂的方法。分离并表征了IMBH途径的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02310
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-((E)-2-chlorobenzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael / Aza-Henry串联反应高度对映选择性合成多取代的四氢喹啉

  摘要：

  描述了用于合成取代的四氢喹啉的高度对映选择性的手性双官能硫脲催化的不对称串联反应。取代四氢喹啉的收率高（高达98％），高对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol103069d