2-(3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline | 24488-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(3,3-dimethyl-4H-isoquinolin-1-yl)aniline
• CAS: 24488-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: QWDQJKOVKJRQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 N-[2-(2,3,3-trimethyl-1,2,3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)phenyl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成。2-（2,3,3-三甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯胺

  摘要：

  通过2-（3,3-二甲基）的酰化反应合成新的2-（2,3,3-三甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯胺已开发了四步程序-3,4-二氢异喹啉-1-基）在氨基上带有异丁酰氯的苯胺，还原N- [2-（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基]中的内环C = N键）苯基]异丁酰胺，将N- [2-（3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯基]异丁酰胺的N-烷基化为N- [2-（2,3,3 -三甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯基]异丁酰胺，并对其进行酸水解。

  DOI：

  10.1134/s1070428018010086
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苄基原醇 、 2-氨基苯甲腈 以63%的产率得到2-(3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成。2-（2,3,3-三甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯胺

  摘要：

  通过2-（3,3-二甲基）的酰化反应合成新的2-（2,3,3-三甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯胺已开发了四步程序-3,4-二氢异喹啉-1-基）在氨基上带有异丁酰氯的苯胺，还原N- [2-（3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基]中的内环C = N键）苯基]异丁酰胺，将N- [2-（3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯基]异丁酰胺的N-烷基化为N- [2-（2,3,3 -三甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基）苯基]异丁酰胺，并对其进行酸水解。

  DOI：

  10.1134/s1070428018010086

文献信息

• Synthesis of Aminoalkyl-Functionalized 4-Arylquinolines from 2-(3,4-Dihydroisoquinolin-1-yl)anilines via the Friedländer Reaction
  作者：Yuliya S. Rozhkova、Tatyana S. Storozheva、Irina V. Plekhanova、Alexey A. Gorbunov、Andrej A. Smolyak、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1055/s-0040-1706424

  日期：2021.1

  synthesis of novel aminoalkyl-functionalized 4-arylquinolines via the Friedländer reaction of differently substituted 2-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)anilines with various α-methylene ketones in acetic acid was developed. The reaction allows easy access to a diversity of 4-arylquinoline derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions.

  摘要 提出了一种新的方法，通过乙酸中不同取代的2-（3,4-二氢异喹啉-1-基）苯胺与各种α-亚甲基酮的弗里德兰德反应，高效便捷地合成新型氨基烷基官能化的4-芳基喹啉。该反应允许在温和条件下以中等至优异的产率容易地获得多种4-芳基喹啉衍生物。