N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((phenylselanyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 678968-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((phenylselanyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• CAS: 678968-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅SSe
• 分子量: 392.335
• InChiKey: XOVLTNMQAATXPM-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys-Thr-OMe 、 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((phenylselanyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteinyl-(S-2-acetamino-2-deoxy-1-β-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  动态组合糖肽库中的配体扩增。

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖结合蛋白基于交换二硫化物放大动态组合糖肽库中一个成员的浓度。

  DOI：

  10.1039/b507674a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((phenylselanyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SeS：亚硒硫醚介导的蛋白质糖缀合——一种翻译后修饰的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352975

文献信息

• From Disulfide- to Thioether-Linked Glycoproteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Elizabeth J. Grayson、Sam Thompson、Justin M. Chalker、James C. Errey、Farid El Oualid、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200704381

  日期：2008.3.7