2-hydroxy-2-methyl-6,8-nonadien-3-one | 81912-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-6,8-nonadien-3-one
• 英文别名: (6E)-2-hydroxy-2-methylnona-6,8-dien-3-one
• CAS: 81912-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SYSXRKJPRUXSGE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-6,8-nonadien-3-one 、 溶剂黄146 、 氢化钾 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4047-4058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 2‐hydroxy‐2‐methylhept‐6‐en‐3‐one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-6,8-nonadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酮和三烯酮二价阴离子衍生物的产生：双重去质子化为充满光的π系统的途径

  摘要：

  共轭的不饱和羰基化合物及其类似物1是1,3,5 ...-试剂。这种内在的反应性的极性转换可通过生成二价阴离子来实现2，LUMO填充π的系统中，从氢化的前体，参见方案1和2的烯丙基化的酮的制备3a-d中，将酸衍生物的图3e-H ，9，10，12以及与二烯酮的11进行说明。他们的双脱质子化（→ 14，18，26，30，33，36，和40）依次用氢化钾和仲丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在THF中进行处理。证明了钾在第二个去质子化步骤中的决定性作用（表1和eqn（6））。这些Li / K双阴离子的鲜艳悬浮液或溶液用亲电子二苯甲酮淬灭。该产品（15，20，27，31，34，37，41）的结果只从ω反应性（d 5 -和d 7的两可双阴离子亲核体（反应性）CF式2中，n = 2,3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93280-6