methyl 8-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-2-octynoate | 137709-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-2-octynoate
• 英文别名: methyl 8-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxooct-2-ynoate
• CAS: 137709-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BHCXFPFDDNNUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-2-octynoate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到methyl 8-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-8-oxo-2-octynoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(6-trimethylsilyl-5-hexynyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 methyl 8-(2,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-2-octynoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106