6-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one | 1630954-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1630954-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 308.361
• InChiKey: JTZODLZABWREHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-bromoanilino)-6-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 185.0h， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016