1,3-dioxo-1-phenylbutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1034188-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dioxo-1-phenylbutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1034188-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅S
• 分子量: 332.377
• InChiKey: XZKFQMURMHLWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸铵 、 1,3-dioxo-1-phenylbutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-acetyl-2-mercapto-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 48. A ONE-POT CONVENIENT PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOTHIAZOLES BY CYCLOCONDENSATION OF KETONES WITH [HYDROXY(TOSYLOXY)IODO]-BENZENE AND AMMONIUM DITHIOCARBAMATE

  摘要：

  alpha -Tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB), followed by treatment with ammonium dithiocarbamate, provides a one-pot convenient procedure for the synthesis of 2-mercaptethiazoles with good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100000532
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,3-dioxo-1-phenylbutan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘 81：通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和脒的环缩合合成 1H-咪唑衍生物的一锅法

  摘要：

  咪唑核存在于多种天然产物中，如维生素B12及其衍生物、1组氨酸衍生物、2咪唑核苷和核苷酸3。因此，咪唑核的合成变得越来越重要，文献报道了几种咪唑衍生物的合成。 4 作为我们针对在有机合成中使用高价碘试剂的计划的一部分，5 我们最近报道了通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和硒酰胺的环缩合来方便合成硒唑。6 在此，我们希望报告合成咪唑的一锅法，包括在乙腈中用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后在氯仿中用脒处理。咪唑的总产率为 42-67%，无需分离任何中间体（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18059

文献信息

• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。
• A New Application of Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents with Organosulfonic Acids for Direct α-Organosulfonyloxylation Carbonyl Compounds
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Ulhas Mahajan

  DOI：10.1055/s-2008-1072508

  日期：——

  Hypervalent iodine (λ 5 ) reagents in combination with P-toluenesulfonic acid when reacted with ketones under reflux temperature in acetonitrile gave α-tosyloxy ketones in moderate to excellent yields. The reaction was developed further for both ketones and dicarbonyl compounds using Dess-Martin periodinane reagent in combination with P-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, to give mono-α-tosyloxy

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。
• Congested C2-symmetric aryliodanes based on an anti-dimethanoanthracene backbone
  作者：Stephen J. Murray、Helge Müller-Bunz、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c2cc32280c

  日期：——

  A family of congested aryliodanes based on an anti-dimethanoanthracene backbone has been synthesised and two diaryliodonium salts and the iodyl derivative characterised by X-ray analysis. The latter shows a rare water coordination to the iodine(V) centre in the solid state. Applications of these reagents in functional group transfer reactions are reported.

  已经合成了基于抗-二甲基蒽蒽骨架的一系列拥挤的芳基碘化合物，并且通过X射线分析表征了两种二芳基碘鎓盐和碘衍生物。后者在固态下显示出与碘（V）中心罕见的水配位。报道了这些试剂在官能团转移反应中的应用。