3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione | 938469-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-[(4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 938469-61-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃Si₂
• 分子量: 380.591
• InChiKey: JONYGVMOORSLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 [Ir(cod)PCy₃(Py)]PF₆ 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3RS,4SR)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  顺-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯的热开环反应的研究

  摘要：

  合成了三种顺式-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯，研究了它们的热开环反应。的开环反应的顺式-3,4-双（三甲基硅烷基）环丁烯显着进行比的更快顺-3,4- dimethylcyclobutene。的显著率加速度通过从环丁烯HOMO与Si-CH假设过渡状态（i）的稳定化通过电子离域解释3 σ*轨道，（ⅱ）由C-硅σ之间的分子内相互作用的基态的不稳定环和环丁烯的π轨道，以及（iii）两个大的三甲基甲硅烷基以顺式排列通过空间的空间排斥。不对称的开环反应还研究了具有电子上不同的芳基甲硅烷基的顺式-3,4-双（芳基甲硅烷基）环丁烯。向内优先级依次升高，依次为p -CH 3 OC 6 H 4 -Si，C 6 H 5 -Si，p -CF 3 C 6 H 4 -Si，这解释了甲硅烷基取代基向内优先级的起源。基于过渡状态下环丁烯HOMO和Si-Cσ*轨道之间的稳定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo070039n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 铜 、 锌 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-[(4-methoxyphenyl)(dimethyl)silyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  顺-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯的热开环反应的研究

  摘要：

  合成了三种顺式-3,4-双（有机甲硅烷基）环丁烯，研究了它们的热开环反应。的开环反应的顺式-3,4-双（三甲基硅烷基）环丁烯显着进行比的更快顺-3,4- dimethylcyclobutene。的显著率加速度通过从环丁烯HOMO与Si-CH假设过渡状态（i）的稳定化通过电子离域解释3 σ*轨道，（ⅱ）由C-硅σ之间的分子内相互作用的基态的不稳定环和环丁烯的π轨道，以及（iii）两个大的三甲基甲硅烷基以顺式排列通过空间的空间排斥。不对称的开环反应还研究了具有电子上不同的芳基甲硅烷基的顺式-3,4-双（芳基甲硅烷基）环丁烯。向内优先级依次升高，依次为p -CH 3 OC 6 H 4 -Si，C 6 H 5 -Si，p -CF 3 C 6 H 4 -Si，这解释了甲硅烷基取代基向内优先级的起源。基于过渡状态下环丁烯HOMO和Si-Cσ*轨道之间的稳定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo070039n