5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-iodouridine | 475571-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-iodouridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-iodo-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 475571-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₃IN₂O₄Si
• 分子量: 450.349
• InChiKey: BJTATNRVUBVHEO-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-iodouridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-(trimethylsilyl)ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4u）的2'-三丁基锡烷基衍生物的亚砜金属交换：d4U的2'-碳取代类似物的一般入口。

  摘要：

  描述了合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）的2'-三丁基锡烷基衍生物的方法。研究了两种方法：d4U的2'-苯磺酰基衍生物的自由基介导的脱磺酰化甲锡烷基化和2'-苯磺酰基衍生物的亚砜-金属交换反应。发现后一种方法以高收率得到所需的2'-锡烷基衍生物。还显示，通过应用Stille反应，对斯坦尼基的操纵允许将多种碳取代基引入2'-位。整个反应序列为d4U的2'-碳取代类似物打开了一个非常通用的入口。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006826
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzenesulfinyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 sodium hydride 、 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 以71%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4u）的2'-三丁基锡烷基衍生物的亚砜金属交换：d4U的2'-碳取代类似物的一般入口。

  摘要：

  描述了合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）的2'-三丁基锡烷基衍生物的方法。研究了两种方法：d4U的2'-苯磺酰基衍生物的自由基介导的脱磺酰化甲锡烷基化和2'-苯磺酰基衍生物的亚砜-金属交换反应。发现后一种方法以高收率得到所需的2'-锡烷基衍生物。还显示，通过应用Stille反应，对斯坦尼基的操纵允许将多种碳取代基引入2'-位。整个反应序列为d4U的2'-碳取代类似物打开了一个非常通用的入口。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006826