2'-benzenesulfinyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine | 475571-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2'-benzenesulfinyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-3-(benzenesulfinyl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 475571-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅SSi
• 分子量: 448.615
• InChiKey: RNCGDUBDWXYORY-DLVCSSQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzenesulfinyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 sodium hydride 、 乙基溴化镁 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以98%的产率得到1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-deuterio-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4u）的2'-三丁基锡烷基衍生物的亚砜金属交换：d4U的2'-碳取代类似物的一般入口。

  摘要：

  描述了合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）的2'-三丁基锡烷基衍生物的方法。研究了两种方法：d4U的2'-苯磺酰基衍生物的自由基介导的脱磺酰化甲锡烷基化和2'-苯磺酰基衍生物的亚砜-金属交换反应。发现后一种方法以高收率得到所需的2'-锡烷基衍生物。还显示，通过应用Stille反应，对斯坦尼基的操纵允许将多种碳取代基引入2'-位。整个反应序列为d4U的2'-碳取代类似物打开了一个非常通用的入口。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006826
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-phenylthiouridine 在 吡啶 、 敌草腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2'-benzenesulfinyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4u）的2'-三丁基锡烷基衍生物的亚砜金属交换：d4U的2'-碳取代类似物的一般入口。

  摘要：

  描述了合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4U）的2'-三丁基锡烷基衍生物的方法。研究了两种方法：d4U的2'-苯磺酰基衍生物的自由基介导的脱磺酰化甲锡烷基化和2'-苯磺酰基衍生物的亚砜-金属交换反应。发现后一种方法以高收率得到所需的2'-锡烷基衍生物。还显示，通过应用Stille反应，对斯坦尼基的操纵允许将多种碳取代基引入2'-位。整个反应序列为d4U的2'-碳取代类似物打开了一个非常通用的入口。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006826