4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methanesulfonyloxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 478487-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methanesulfonyloxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 478487-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁S
• 分子量: 474.486
• InChiKey: QSEOPBSRKONRLN-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methanesulfonyloxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R)-3,4-diacetoxy-5-bromo-5-methanesulfonyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-methanesulfonyloxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7

文献信息

• Synthesis and anti-HCV activity of 1-(1′,3′-O-anhydro-3′-C-methyl-β-d-psicofuranosyl)uracil
  作者：Zofia Komsta、Benjamin Mayes、Adel Moussa、Montserrat Shelbourne、Alistair Stewart、Andrew J. Tyrrell、Laura L. Wallis、Alexander C. Weymouth-Wilson、Alexander Yurek-George

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.069

  日期：2014.11

  Synthesis of a novel 1',2'-oxetane-uridine bearing a 2'-C-methyl substituent, [1-(1',3'-O-anhydro-3'-Cmethyl-beta-D-psicofuranosyl)uracil], is described. Key to its construction was the use of 6-O-(p-toluoy1)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-psicofuranose as a nucleosidation substrate, which itself was derived from D-fructose. Anti-HCV activity was examined for the corresponding triphosphate which was not found to be an inhibitor of HCV NS5B 1b wild type polymerase in vitro. The 1',2'-oxetane uridine triphosphate without 2'-C-methyl substitution was similarly inactive, however, the guanosine analog displayed modest inhibition (IC50= 10 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.