ethyl 4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate | 1266519-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 1266519-92-9
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₂S
• mdl: MFCD13478332
• 分子量: 285.726
• InChiKey: VBEFBKSQCPEGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(4-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183

文献信息

• SUBSTITUTED (THIAZOLYL-CARBONYL)IMIDAZOLIDINONES AND USE THEREOF
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20130045999A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to novel substituted furancarboxamides, methods for their production, their use for the treatment and/or prevention of diseases, as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially retroviral diseases, in humans and/or animals.

  本发明涉及新型取代呋喃羧酰胺，其生产方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防人类和/或动物的逆转录病毒性疾病。
• Substituted (thiazolyl-carbonyl)imidazolidinones and use thereof
  申请人：Thede Kai

  公开号：US08575357B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  The present invention relates to novel substituted furancarboxamides, methods for their production, their use for the treatment and/or prevention of diseases, as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially retroviral diseases, in humans and/or animals.

  本发明涉及新型取代呋喃羧酰胺，其生产方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗人类和/或动物的逆转录病毒疾病。
• SUBSTITUIERTE (THIAZOLYL-CARBONYL)IMIDAZOLIDINONE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON RETROVIRALEN KRANKHEITEN
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2467381B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US8575357B2
  申请人：——

  公开号：US8575357B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [DE] SUBSTITUIERTE (THIAZOLYL-CARBONYL) IMIDAZOLIDINONE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON RETROVIRALEN KRANKHEITEN<br/>[EN] SUBSTITUTED (THIAZOLYL-CARBONYL)IMIDAZOLIDINONES AND USE THEREOF FOR TREATING RETROVIRAL DISEASES<br/>[FR] (THIAZOLYL-CARBONYL)IMIDAZOLIDINONE SUBSTITUÉE, ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RÉTROVIRALES
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2011020822A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte (Thiazolyl-carbonyl)imida- zolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von retroviralen Erkrankungen, bei Menschen und/oder Tieren.