3-甲氧基-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛 | 46995-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-[2-(piperidinyl)-ethoxy]benzaldehyde；3-Methoxy-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde；3-methoxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 46995-88-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD02254124
• 分子量: 263.337
• InChiKey: PIBMWNAENSUGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-dimethyl-8-[5-methoxy-2-nitro-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的8-（2-硝基芳基）黄嘌呤作为腺苷受体配体。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21317
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-甲氧基-4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  姜黄素新单羰基类似物的合成，抗疟活性和细胞毒性潜力

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.004

文献信息

• Synthesis of a series of 8-(substituted-phenyl)xanthines and a study on the effects of substitution pattern of phenyl substituents on affinity for adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.017

  日期：2009.5

  A new series of 8-(substituted-phenyl)xanthines have been synthesized and compounds were evaluated for their affinity for A1 and A2 adenosine receptors (AR) using radioligand binding assays. The effects of varying the positions of 8-phenyl substituents on affinity and selectivity at A1 and A2A adenosine receptors have been studied. Isovanilloid 1,3-dimethyl-8-[4-methoxy-3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenylxanthine

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。
• Bronchospasmolytic activity and adenosine receptor binding of some newer 1,3‐dipropyl‐8‐phenyl substituted xanthine derivatives
  作者：Divya Gumber、Divya Yadav、Rakesh Yadav、Sonja Kachler、Karl Norbert Klotz

  DOI：10.1111/cbdd.13673

  日期：2020.6

  The aldehyde derivatives of 1,3-dipropyl xanthines as described in this paper, constitutes a new series of selective adenosine ligands displaying bronchospasmolytic activity. The effect of substitution at 3rd - and 4th -position of 8-phenyl xanthine has also been taken into consideration. The synthesized compounds showed varying binding affinities at different adenosine receptor subtypes (A1 , A2A

  如本文所述，1,3-二丙基黄嘌呤的醛衍生物构成了一系列新的选择性腺苷配体，显示出支气管痉挛活性。还考虑了 8-苯基黄嘌呤的第 3 位和第 4 位取代的影响。合成的化合物在不同的腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）上显示出不同的结合亲和力，并且对组胺气溶胶诱发的豚鼠哮喘具有良好的体内支气管痉挛活性。大多数化合物对 A2A 受体亚型显示出最大的亲和力。发现具有二乙基部分的单取代 3-氨基烷氧基 8-苯基黄嘌呤（化合物 12e）是最有效的 A2A 腺苷受体配体（Ki = 0.036 µM），其次是二取代的 4-氨基烷氧基-3-甲氧基-8-苯基黄嘌呤（Ki = 0.
• Synthesis and antimicrobial activity of novel analogs of trifenagrel
  作者：Lingaiah Nagarapu、Aneesa、Apuri Satyender、G. Chandana、Rajaskaker Bantu

  DOI：10.1002/jhet.47

  日期：2009.3

  Novel analogs of trifenagrel were synthesized by using inexpensive and reusable phosphotungstic acid, H3[PW12O40] (3 mol %) catalyst under classical heating. Two of the newly synthesized triaryl imidazoles exhibited moderate antibacterial activity. J. Heterocyclic Chem., 46, 195 (2009).

  Trifenagrel的新型类似物通过使用廉价且可重复使用的方法合成磷钨酸，H 3 [PW 12 O 40 ]（3摩尔％）催化剂在经典加热条件下。新合成的三芳基咪唑中的两种具有中等的抗菌活性。杂环化学杂志，46，195（2009）。
• 具有酪氨酸激酶抑制活性的2-吲哚酮衍生物 及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院放射与辐射 医学研究所

  公开号：CN104211632B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开了一类具有酪氨酸激酶抑制活性的2‑吲哚酮衍生物、其几何异构体、其药用盐以及这些化合物的制备方法及其应用。通过酪氨酸激酶抑制活性评价，确证具有良好的酪氨酸激酶抑制活性的化合物，因而具有潜在的抗肿瘤活性，可作为活性成分制备预防和治疗肿瘤疾病的药物（抗肿瘤药物），本发明将为肿瘤治疗提供了研究和实施基础，应用前景广阔。
• CHEMICAL COMPOUNDS 251
  申请人：Dakin Leslie

  公开号：US20110218182A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及化学式(I)的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及PIM-1和/或PIM-2以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗PIM激酶相关疾病和疾病，特别是癌症中的用途。