(3-Methoxy-phenyl)-methanesulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 872676-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-Methoxy-phenyl)-methanesulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• CAS: 872676-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₉S
• 分子量: 444.503
• InChiKey: LHFNNNHKMOLPJH-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methoxy-phenyl)-methanesulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 、 溴乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxysulfonyl]-3-(3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 、 (S)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxysulfonyl]-3-(3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和α,β-取代的β-烷氧羰基磺酸盐的不对称合成

  摘要：

  描述了取代的对烷氧基羰基磺酸盐的有效不对称合成。对映体纯 α-取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐可以通过以 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-uD-别呋喃糖作为手性助剂的金属化磺酸盐与溴代乙酸烷基酯的 u-烷基化来获得。通过使用 TFA 裂解手性助剂并同时引起 Meyer 反应，从相应的对映纯 γ-硝基磺酸盐开始制备 α,β-二取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872164
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (3-methoxy-phenyl)-methanesulfonate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3-Methoxy-phenyl)-methanesulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和α,β-取代的β-烷氧羰基磺酸盐的不对称合成

  摘要：

  描述了取代的对烷氧基羰基磺酸盐的有效不对称合成。对映体纯 α-取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐可以通过以 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-uD-别呋喃糖作为手性助剂的金属化磺酸盐与溴代乙酸烷基酯的 u-烷基化来获得。通过使用 TFA 裂解手性助剂并同时引起 Meyer 反应，从相应的对映纯 γ-硝基磺酸盐开始制备 α,β-二取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872164