O-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 1H-imidazole-1-carbothioate | 1420998-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: O-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 1H-imidazole-1-carbothioate
• 英文别名: O-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1420998-24-8
• 化学式: C₁₂H₇F₁₃N₂OS
• 分子量: 474.246
• InChiKey: RXGLETBWYMINMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以3.15 g的产率得到O-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxycarbothioyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  可回收的氟有机催化剂在室温下促进了丙酮酸，醛和胺的三组分反应

  摘要：

  已经制备了一种新的氟亚胺亚胺硫代碳酸盐，作为通过醛，胺和丙酮酸盐在室温下的环缩合反应合成吡咯-2-酮的有机催化剂。氟催化剂可以通过简单的氟固相萃取（F-SPE）轻松地从反应混合物中回收，无需进一步纯化即可用于下一轮反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.058
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到O-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  带有NCS的可回收的氟代肼基1,2-双（硫代碳酸酯），可作为醛缩醛化的有效催化剂†

  摘要：

  制备了氟肼基-硫代碳酸盐有机催化剂。与NCS一起，该催化剂在醛和醇的缩醛化中显示出良好的活性。可以通过氟固相萃取（F-SPE）从反应混合物中回收具有优良纯度的氟，以便直接重复使用。

  DOI：

  10.1039/c3nj41182f

文献信息

• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of α-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS
  作者：Yi-Wei Zhu、Jin-Long Qian、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.143

  日期：2013.2

  A simple and convenient tandem reaction of alpha-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed. The catalytic system (fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate)/NCS) of the reaction has the advantages of operational simplicity, high efficiency, as well as easy recyclability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of α-Chloroketones Catalyzed by Fluorous Hydrazine-1,2-Bis(Carbothioate) Organocatalyst
  作者：Yi-Wei Zhu、Yi-Xin Shi

  DOI：10.1007/s10562-015-1676-3

  日期：2016.3

  A novel and recoverable fluorous hydrazine-carbothioate organocatalyst was prepared. It could catalyze alpha-chlorination of alkyl ketones with N-chlorosuccinimide as chlorine source under mild reaction conditions. The reaction afforded the corresponding alpha-chlorinated carbonyl compounds with excellent yields at rapid reaction speed.