2'-acetoxy-3,4,5,4',6'-pentamethoxy-chalcone | 54987-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-acetoxy-3,4,5,4',6'-pentamethoxy-chalcone
• 英文别名: 2'-Acetoxy-3,4,5,4',6'-pentamethoxy-chalkon；2'-Acetoxy-3,4,5,4',6'-pentamethoxychalkon；[3,5-dimethoxy-2-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 54987-78-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: YBIBKEYNMADFLY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-3,4,5,4',6'-pentamethoxy-chalcone 在 氢氧化钾 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4,6-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  An environmentally benign synthesis of aurones and flavones from 2′-acetoxychalcones using n -tetrabutylammonium tribromide

  摘要：

  A wide variety of aurones (3a-f) can be prepared exclusively from 2'-acetoxychalcones (1a-f) in high yields in two steps, by bromination using n-tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in the presence of CaCO3 in CH2Cl2-MeOH (5:2) at 0-5 degreesC followed by cyclization of the brominated. products 2a-f on treating with 0.2 M ethanolic KOH solution at 0-5 degreesC, respectively. In contrast various flavone derivatives 6a-f can be obtained exclusively from compounds 1a-f in fairly good yields, by brominating with the same reagent in CH2Cl2, followed by dehydrobromination and finally cyclization on treating with 0.1 M NaOMe solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01938-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2'-acetoxy-3,4,5,4',6'-pentamethoxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Dean; Nierenstein, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1683

  摘要：

  DOI：