(Z)-4,6-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 109247-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-4,6-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-3-<3,4,5-trimethoxy-benzyliden>cumaranon；4,6-dimethoxy-2-((Z)-3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-benzofuran-3-one；4,6-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-benzofuran-3-one；4,6-Dimethoxy-2-((Z)-3,4,5-trimethoxy-benzyliden)-benzofuran-3-on；4,6-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-benzyliden)-benzofuran-3-on；(2Z)-4,6-dimethoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 109247-96-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: KIBDORMPVQMEGS-UUASQNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 溴 、 (Z)-4,6-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dean; Nierenstein, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以91%的产率得到(Z)-4,6-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  极光衍生物对曼氏血吸虫的幼虫和成虫的抗血吸虫特性

  摘要：

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2020.105741

文献信息

• An environmentally benign synthesis of aurones and flavones from 2′-acetoxychalcones using n -tetrabutylammonium tribromide
  作者：Gopal Bose、Ejabul Mondal、Abu T Khan、Manob J Bordoloi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01938-4

  日期：2001.12

  A wide variety of aurones (3a-f) can be prepared exclusively from 2'-acetoxychalcones (1a-f) in high yields in two steps, by bromination using n-tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in the presence of CaCO3 in CH2Cl2-MeOH (5:2) at 0-5 degreesC followed by cyclization of the brominated. products 2a-f on treating with 0.2 M ethanolic KOH solution at 0-5 degreesC, respectively. In contrast various flavone derivatives 6a-f can be obtained exclusively from compounds 1a-f in fairly good yields, by brominating with the same reagent in CH2Cl2, followed by dehydrobromination and finally cyclization on treating with 0.1 M NaOMe solution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Khan; Mueed, M. Asad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1794 - 1797
  作者：Khan、Mueed, M. Asad

  DOI：——

  日期：——
• Dean; Nierenstein, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1683
  作者：Dean、Nierenstein

  DOI：——

  日期：——
• Antischistosomal properties of aurone derivatives against juvenile and adult worms of Schistosoma mansoni
  作者：Vinicius R.D. Pereira、Lígia S. da Silveira、Ana C. Mengarda、Ismael J. Alves Júnior、Ohana Oliveira Zuza da Silva、Fábio Balbino Miguel、Marcos P. Silva、Ayla das C. Almeida、Daniel da Silva Torres、Priscila de F. Pinto、Elaine S. Coimbra、Josué de Moraes、Mara R.C. Couri、Ademar A. da Silva Filho

  DOI：10.1016/j.actatropica.2020.105741

  日期：2021.1

  type of flavonoids that display interesting pharmacological activities, particularly as chemotherapeutic agents against parasites. In pursuit of treatment alternatives, the present work conducted an in vitro and in vivo antischistosomal investigation with aurone derivatives against Schistosoma mansoni. After preparation of aurone derivatives and their in vitro evaluation on adult schistosomes, the three

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从