5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 213924-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(Z)-6-iodohex-3-en-1,5-diynyl]-2-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 213924-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₇IO₂Si
• 分子量: 454.423
• InChiKey: HLAUPHXWNJFYSP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铬(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Acetic acid (Z)-(2R,9R)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methyl-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-6-iodo-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0