盐酸氯苯胍 | 25875-50-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸氯苯胍
• 中文别名: 双氯苄氨胍盐酸盐；1,3-双-(氯亚苯基氨基)胍盐酸盐；罗本尼丁(ROBEAIDINE)百乐君；2-(对氨基苯磺酰氨基)-4,6-二甲基嘧啶；1,3-双(对氯苄叉氨基)胍盐酸盐
• 英文名称: robenidine hydrochloride
• 英文别名: 1,2-Bis[(4-chlorophenyl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride；1,2-bis[(4-chlorophenyl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride
• CAS: 25875-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂N₅*ClH
• 分子量: 370.669
• InChiKey: LTWIBTYLSRDGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254°C
• 溶解度：
  盐酸罗贝尼定在水中的溶解度很弱（<1mg/L），但可溶于有机溶剂：二甲亚砜94mg/L，二甲基甲酰胺46mg/L，吡啶20mg/L，乙醇6.3mg/L(95%)。LogKow为3.3（EFSA，2004a）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  ME8651000

SDS

1.1 产品标识符
: 双氯苄氨胍 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H13Cl2N5 · HCl
分子式
: 370.66 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Robenidine hydrochloride
-
CAS 号 25875-50-7
EC-编号 247-307-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 390 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ME8651000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色或微黄色结晶性粉末，无臭，味道微苦。熔点为176℃。极微溶于乙醚和水，易溶于稀酸或稀碱液，遇光颜色逐渐变深。

用途
氯苯胍用作抗菌剂，对葡萄球菌、溶血性链球菌等有效，并主要用于治疗禽霍乱、禽伤寒、鸡秋虫病等。它也是低毒高效的抗球虫药，可用于鸡饲料，用量为30-36g/t（产蛋期禁用，停药期7天），也可用于兔饲料，用量为50-66g/t（怀孕期禁用，停药期7天）。新型高效抗球虫药物氯苯胍疗效高、毒性小且适口性好。对急性或慢性多种鸡球虫病均有良好效果，并能显著提高动物的增重率和饲料报酬。该品已被中华人民共和国兽药典（90年版，一部）收录。

生产方法
N,N'-二氨基胍盐酸盐（1,3-Diaminoguanidine monohydrochloride，CH7N5·HCl，[36062-19-8]）的制备：从硫氰酸钠出发，与水合肼加成、重排生成氨基硫脲。然后用硫酸二甲酯进行甲基化、肼解反应得到N,N'-二氨基胍盐酸盐。最后，使用氨化钙置换该化合物。

另一种生产方法
氯苯胍可通过以下步骤制得：首先从硫氰酸钠与水和肼加成、重排生成氨基硫脲；然后用硫酸二甲酯进行甲基化并肼解得到N,N'-二氨基胍硫酸盐。再用氯化钙置换N,N'-二氨基胍盐酸盐，最后在乙醇中与对氯苯甲醛缩合制得盐酸氯苯胍，收率为94%。

另一种生产方法
以磺胺脒为原料，经与乙酰丙酮环合而得。具体步骤如下：将磺胺脒、乙酰丙酮、亚硫酸氢钠、氢氧化钠和水投入反应釜中，加热回流约6小时。当反应液中出现结晶后，在加入乙酰丙酮继续回流20小时。回收乙酰丙酮后，加入适量的沸水，趁热过滤，滤饼用热水洗涤、重结晶、干燥得磺胺二甲基嘧啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 盐酸氯苯胍 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以16%的产率得到2-((E)-4-chlorobenzylidene)-1-((E)-N'-((E)-4-chlorobenzylidene)carbamohydrazonoyl)-N-hexylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Robenidine类似物作为革兰氏阳性抗菌剂

  摘要：

  Robenidine 1（2,2'-双[（4-氯苯基）亚甲基]羰基二酰肼）具有抗MRSA和VRE的活性，MIC分别为8.1和4.7μM。SAR显示4-F（8），3-F（9），3-CH 3（22）和4-C（CH 3）3（27）（23.7–71μM）和用3-Cl（3），4-CH 3（21）和4-CH（CH 3）2（26）（8.1-13.0μM）。亚胺碳烷基化确定了一个甲基/乙基结合口袋，该口袋也可以容纳CH 2 OH部分（75; 2,2'-双[1-（4-氯苯基）-2-羟基亚乙基]亚氨基二酰肼。类似物1，27（2,2'-双{[4-（1,1-二甲基乙基）苯基]亚甲基}肼carbonimidic）和69（2,2'-双[1-（4-氯苯基）亚乙基] carbonimidic盐酸二酰肼）对24种临床MRSA和MSSA分离物具有活性。在≥2xMIC时未观察到剂量限制的细胞毒性，在≥8xMIC时未观察到溶血。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01797
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基胍盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到盐酸氯苯胍
  参考文献：
  名称：

  新型胍类化合物的抗子宫内膜炎活性

  摘要：

  快速彻底杀死贾第鞭毛虫滋养体：从基于已知抗球虫剂罗贝尼定的四个重点化合物库中，合成了 44 种化合物并筛选了抗贾第鞭毛虫活性。所有活性化合物都针对抗生素和细胞毒作用进行了反筛选。在检查的类似物中，21 个显示 IC 50值小于 5 μM，7 个显示 IC 50值小于 1.0 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200341

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED BENZYLIDENEGUANIDINE DERIVATIVES AS SYNERGISTS FOR POLYMYXIN ANTIBIOTICS
  申请人：GUANGZHOU INSIGHTER BIOTECHNOLOGY CO.,LTD.

  公开号：US20200016099A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  A use of a substituted benzoguanidine derivative as a polymyxin antibiotic synergist, particularly as a synergist and a drug resistance reversal agent of the polymyxin antibiotic for inhibiting a sensitive strain, or a composition comprising the same in combination with a polymyxin antibiotic for preparing a compound pharmaceutical preparation for human or animal use in the treatment of a disease caused by a gram-negative bacterial infection or the preparation a growth-promoting feed additive and for the raising of livestock animals.

  一种替代苯基胍衍生物作为多粘菌素抗生素协同剂的用途，特别是作为协同剂和药物耐药性逆转剂的用途，用于抑制敏感菌株的多粘菌素抗生素，或者与多粘菌素抗生素组合使用的组合物，用于制备人或动物用于治疗由革兰氏阴性细菌感染引起的疾病的复合制剂制备，或用于制备促进生长的饲料添加剂，以及用于畜禽养殖。
• 一种氯苯胍盐酸盐的制备方法
  申请人：浙江汇能生物股份有限公司

  公开号：CN105294511A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种氯苯胍盐酸盐的制备方法：以1,3二氨基胍盐酸盐为原料，甲醇作溶剂，与对氯苯甲醛缩合而得。具体步骤为：在反应容器中加入1,3二氨基胍盐酸盐和甲醇，加热至45-55℃使反应物完全溶解，再用盐酸甲醇调节PH为1.5-2；控制搅拌速度为80转/分钟，于45-55℃向反应液中滴加对氯苯甲醛-甲醇溶液，滴加完毕后回流反应1-2小时，蒸馏回收甲醇，再加水打浆，经过滤、水洗、干燥得氯苯胍盐酸盐。本发明方法在无水条件下缩合反应，有利于反应顺利进行，大大提高了反应收率；溶剂可回收套用，产物含量高，无须进一步纯化，因此具有更高的经济性和环保性。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：SOM INNOVATION BIOTECH S A

  公开号：WO2021191417A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to a compound selected from the group consisting of of N-[(2S)-1-amino-3-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]-5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H- pyrazol-5-yl)thiophene-2-carboxamide, [2-(2,6-dichloroanilino)-4,5-dihydroimidazol-1- yl]-phenylmethanone, 2-amino-5-bromo-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one, N- (diaminomethylidene)-2-(2,6-dichlorophenyl)acetamide and 2-(1,4- dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)guanidin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and combinations comprising at least one of said compounds, for use in the treatment and/or prevention of synucleinopathies.
• Robenidine Analogues as Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Rebecca J. Abraham、Andrew J. Stevens、Kelly A. Young、Cecilia Russell、Anastasia Qvist、Manouchehr Khazandi、Hui San Wong、Sam Abraham、Abiodun D. Ogunniyi、Stephen W. Page、Ryan O’Handley、Adam McCluskey、Darren J. Trott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01797

  日期：2016.3.10

  also accommodated a CH2OH moiety (75; 2,2′-bis[1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylidene]carbonimidic dihydrazide). Analogues 1, 27 (2,2′-bis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene}carbonimidic dihydrazide), and 69 (2,2′-bis[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]carbonimidic dihydrazide hydrochloride) were active against 24 clinical MRSA and MSSA isolates. No dose-limiting cytotoxicity at ≥2× MIC or hemolysis at

  Robenidine 1（2,2'-双[（4-氯苯基）亚甲基]羰基二酰肼）具有抗MRSA和VRE的活性，MIC分别为8.1和4.7μM。SAR显示4-F（8），3-F（9），3-CH 3（22）和4-C（CH 3）3（27）（23.7–71μM）和用3-Cl（3），4-CH 3（21）和4-CH（CH 3）2（26）（8.1-13.0μM）。亚胺碳烷基化确定了一个甲基/乙基结合口袋，该口袋也可以容纳CH 2 OH部分（75; 2,2'-双[1-（4-氯苯基）-2-羟基亚乙基]亚氨基二酰肼。类似物1，27（2,2'-双[4-（1,1-二甲基乙基）苯基]亚甲基}肼carbonimidic）和69（2,2'-双[1-（4-氯苯基）亚乙基] carbonimidic盐酸二酰肼）对24种临床MRSA和MSSA分离物具有活性。在≥2xMIC时未观察到剂量限制的细胞毒性，在≥8xMIC时未观察到溶血。
• Antigiardial Activity of Novel Guanidine Compounds
  作者：Andrew J. Stevens、Rebecca Abraham、Kelly A. Young、Cecilia C. Russell、Siobhann N. McCluskey、Jennifer R. Baker、Bertha Rusdi、Stephen W. Page、Ryan O'Handley、Mark O'Dea、Sam Abraham、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202200341

  日期：2022.11.4

  Rapid and complete killing of Giardia trophozoites: From four focused compound libraries based on the known anticoccidial agent robenidine, 44 compounds were synthesised and screened for antigiardial activity. All active compounds were counter-screened for antibiotic and cytotoxic action. Of the analogues examined, 21 displayed IC50 values less than 5 μM, seven with IC50 values less than 1.0 μM.

  快速彻底杀死贾第鞭毛虫滋养体：从基于已知抗球虫剂罗贝尼定的四个重点化合物库中，合成了 44 种化合物并筛选了抗贾第鞭毛虫活性。所有活性化合物都针对抗生素和细胞毒作用进行了反筛选。在检查的类似物中，21 个显示 IC 50值小于 5 μM，7 个显示 IC 50值小于 1.0 μM。