6-bromo-5-trifluoromethanesulfonyloxy-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene | 790702-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-trifluoromethanesulfonyloxy-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene
• 英文别名: (6-bromo-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 790702-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃O₃S
• 分子量: 371.175
• InChiKey: IJSSMAQRMSBDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-trifluoromethanesulfonyloxy-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 dimethyl (1SR,9SR,10RS,11RS)-benzotricyclo[5.4.0.0^1,10]undeca-2,7-diene-9,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基取代的（E，Z，E）-1,3,5-己三烯的新光转化：易于获得环退火的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-diene衍生物。

  摘要：

  在尝试对先前报道的1,6-双甲氧基羰基或1,6-双三甲基甲硅烷基取代的环（E，Z，E）-1,3,5-己三烯4b，4c和5b进行光化学诱导的电环化时，在图5c中，获得原料和它们的非对映异构体的平衡混合物，相应的（E，Z，Z）-己三烯4b，4c和5b，5c。通过随后以良好的产率（77-83％）对（E，Z，Z）-己三烯4b和5b进行热6pi-电环化，形成了所需的反式-二取代的环-退火的环己二烯9b和10b。在相同条件下处理双甲硅烷基取代的己三烯（E，Z，E）-5 c或（E，Z，Z）-5 c时，确实发生了6pi电环化，但初级产物立即在很大程度上异构化，形成环己烷-退火的环己二烯10c-12c与脱氢产物13、14c的混合物。当将双甲氧基羰基取代的己三烯（E，Z，E）-5 b照射较长时间（4.5 h）时，氧杂环[3.2.1] octa-2,6-diene 17b逐渐形成。观察到正式的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，可以分离出17

  DOI：

  10.1002/chem.200400238
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 6-溴-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 以60%的产率得到6-bromo-5-trifluoromethanesulfonyloxy-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基取代的（E，Z，E）-1,3,5-己三烯的新光转化：易于获得环退火的8-氧杂双环[3.2.1] octa-2,6-diene衍生物。

  摘要：

  在尝试对先前报道的1,6-双甲氧基羰基或1,6-双三甲基甲硅烷基取代的环（E，Z，E）-1,3,5-己三烯4b，4c和5b进行光化学诱导的电环化时，在图5c中，获得原料和它们的非对映异构体的平衡混合物，相应的（E，Z，Z）-己三烯4b，4c和5b，5c。通过随后以良好的产率（77-83％）对（E，Z，Z）-己三烯4b和5b进行热6pi-电环化，形成了所需的反式-二取代的环-退火的环己二烯9b和10b。在相同条件下处理双甲硅烷基取代的己三烯（E，Z，E）-5 c或（E，Z，Z）-5 c时，确实发生了6pi电环化，但初级产物立即在很大程度上异构化，形成环己烷-退火的环己二烯10c-12c与脱氢产物13、14c的混合物。当将双甲氧基羰基取代的己三烯（E，Z，E）-5 b照射较长时间（4.5 h）时，氧杂环[3.2.1] octa-2,6-diene 17b逐渐形成。观察到正式的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，可以分离出17

  DOI：

  10.1002/chem.200400238