benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside | 70209-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 70209-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 412.384
• InChiKey: DCLHATLIGHGWRC-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以411.5 mg的产率得到benzyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638

文献信息

• Alkoxyl migration in displacement of a 5-trifluoromethanesulfonyloxy group from ribofuranosides
  作者：Vaidyanathan K. Iyer、Jerome P. Horwitz

  DOI：10.1021/jo00343a008

  日期：1982.2