3-benzoyl-5-methoxycarbonylisoxazole | 92241-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-methoxycarbonylisoxazole
• 英文别名: methyl 3-benzoylisoxazole-5-carboxylate；Methyl 3-benzoyl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 92241-15-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: MSUDZPQDTNCHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 三甲基乙腈 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-benzoyl-5-methoxycarbonylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  铁介导的炔烃合成异恶唑的方法：使用硝酸铁（III）硝化和环化试剂

  摘要：

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02483

文献信息

• Three-component synthesis of fluorinated pyrazoles from fluoroalkylamines, NaNO₂ and electron-deficient alkynes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c4ob02670e

  日期：——

  Three-component reaction between RCF2CH2NH2.HCl, NaNO2 and electron-deficient alkynes significantly depends on substituent "R". The reaction gives the fluorinated pyrazoles in high yields when "R" is a fluorine atom or a fluoroalkyl group. With other "R" unexpected products are formed.

  RCF2CH2NH2.HCl，NaNO2和缺电子炔烃之间的三组分反应很大程度上取决于取代基“ R”。当“ R”为氟原子或氟代烷基时，该反应以高产率得到氟化吡唑。与其他“ R”一起形成意外的产品。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines
  作者：Peter A. Wade、Nayan V. Amin、Hwa Kwo Yen、David T. Price、George F. Huhn

  DOI：10.1021/jo00198a005

  日期：1984.11
• A Convenient Synthetic Method of Isoxazole Derivatives Using Copper(II) Nitrate
  作者：Ken-ichi Itoh、Tadashi Aoyama、Hiroaki Satoh、Kenta Hasegawa、Natsumi Meguro、Akira C. Horiuchi、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.3987/com-14-12979

  日期：——

  3-Acetylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkenes or alkynes in acetone as solvent with copper(II) nitrate and formic acid. In the case of ethyl acetate as solvent, 3-benzoylisoxazoles were yielded by the reaction of alkynes and acetophenone with copper(II) nitrate and nitric acid. This synthetic method provides a convenient production of isoxazole derivatives.
• Application of silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) as a reusable solid acid catalyst to the synthesis of 3-benzoylisoxazoles and isoxazolines
  作者：Ken-ichi Itoh、Tadashi Aoyama、Hiroaki Satoh、Yuki Fujii、Hiroshi Sakamaki、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.038

  日期：2011.12

  3-Benzoylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkynes and benzoylnitromethane using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2). This reaction provides a convenient, efficient, and reusable synthetic method of isoxazole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.