tert-butyl 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1351076-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: t-butyl 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propanoate；tert-butyl 3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1351076-31-7
• 化学式: C₄₁H₄₈O₇
• 分子量: 652.828
• InChiKey: MNULSMXWAXPWMI-UVTXMGCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar介导的糖基吡啶基砜与烯烃的偶合反应合成α-C-糖苷

  摘要：

  已经开发了一种温和的方法，该方法通过二碘化sa介导的糖基2-吡啶基砜与不同的α，β-不饱和羰基化合物的偶联反应合成α- C-糖苷。该方法允许使用较少量的基板。 C-糖苷-二碘化mar-糖基2-吡啶基砜-偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261230

文献信息

• Synthesis of C-glycosides by Ti-catalyzed stereoselective glycosyl radical functionalization
  作者：Yi Jiang、Quanquan Wang、Xinglong Zhang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.09.008

  日期：2021.12

  exhibit limited scope. Here, we describe a stereoselective Ti-catalyzed regime that efficiently merges a vast array of readily available glycosyl chlorides with activated olefins, through stereocontrolled glycosyl radical addition to deliver an assortment of C-alkyl glycosides. By employing alkynes as radical acceptors, the present strategy is amenable to the synthesis of C-alkenyl glycosides bearing a Z

  C-烷基糖苷在自然界中广泛存在，由于其多种药用特性，在药物开发计划中不可或缺。以前的合成工作通常使用化学计量试剂，而提供此类糖苷的催化方法的范围有限。在这里，我们描述了一种立体选择性 Ti 催化方案，该方案通过立体控制的糖基自由基加成来有效地将大量容易获得的糖基氯与活化的烯烃合并，以提供各种C-烷基糖苷。通过使用炔烃作为自由基受体，本策略适用于合成带有Z的C-烯基糖苷烯烃附属物。通过机械和计算研究阐明了在有机钛络合物存在下糖基氯（与简单的叔氯烷烃相比）出乎意料的更大反应性。治疗上重要的碳水化合物和糖肽缀合物的简明制备强调了该协议的实用性，这些碳水化合物和糖肽缀合物很难使用替代方法获得。