6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose | 676342-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose
• 英文别名: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose
• CAS: 676342-57-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: ZEFNZKSXFCGXBN-ODTAKUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose 在 amberlyst-15 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-methoxyethyl]-4-methoxy-2-phenylsulfanyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 222.33h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d

文献信息

• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。