N-[(2S)-3-(3-{(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}phenyl)-2-methylpropanoyl]-L-alanyl-N-[(1R)-3-tert-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-D-tryptophanamide | 873326-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[(2S)-3-(3-{(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}phenyl)-2-methylpropanoyl]-L-alanyl-N-[(1R)-3-tert-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-D-tryptophanamide
• CAS: 873326-25-1
• 化学式: C₄₆H₆₁N₅O₈
• 分子量: 812.019
• InChiKey: BMRHWQOTTMAIKC-VPYIJOJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  176.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-3-(3-{(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}phenyl)-2-methylpropanoyl]-L-alanyl-N-[(1R)-3-tert-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-D-tryptophanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,7R,10R,13S,16S)-10-(1H-indol-3-ylmethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-3,13,16-trimethyl-4,8,11,14-tetraazabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),18,20-triene-5,9,12,15-tetrone
  参考文献：
  名称：

  含有新的ω-氨基酸的茉莉素醇内酯类似物的合成。

  摘要：

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200500319
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(D-tryptophylamino)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 N-[(2S)-3-(3-{(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}phenyl)-2-methylpropanoyl]-L-alanyl-N-[(1R)-3-tert-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-D-tryptophanamide
  参考文献：
  名称：

  含有新的ω-氨基酸的茉莉素醇内酯类似物的合成。

  摘要：

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200500319