6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone | 88567-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-oxo-tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4S,5R)-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88567-51-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇
• 分子量: 490.553
• InChiKey: UJDCKFJYOLBTRP-ZZXHUEHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis ofL-Sugars andL-Iminosugars fromD-Sugars

  摘要：

  AbstractAn efficient divergent synthesis of L‐sugars and L‐iminosugars from D‐sugars is described. The important intermediate, δ‐hydroxyalkoxamate, prepared from D‐glucono‐/galactono‐1,5‐lactone, was cyclized under Mitsunobu conditions to give the O‐cyclized oxime compound and the N‐cyclized lactam compound as mixtures. A more detailed investigation revealed that the appropriate protecting groups and solvents controlled the specificity for the O‐/N‐cyclization of the δ‐hydroxyalkoxamate. Suitable protection at the 6‐position of δ‐hydroxyalkoxamate, derived from D‐glucono‐1,5‐lactone, afforded the corresponding O‐alkylation product alone. Thus we succeeded in applying this to the total synthesis of L‐iduronic acid. In contrast, with both TBDMS as the protecting group and RCN as the solvent the efficient conversion of D‐glucono/galactono‐1,5‐lactone into the corresponding L‐iminosugars (L‐idonolactam and L‐altronolactam) was achieved.

  DOI：

  10.1002/chem.200600268
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Enolic Ortho Esters. VI. A New 'Pyranose→Cyclohexane' Transformation via 1,6-Dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enopyranose

  摘要：

  水解 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯 (19b)，并将生成的异构半乙酸酯 (20) 斯韦尔恩氧化，得到 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-D-葡糖酸-1,5-内酯 (21)。 三氟甲磺酸三甲基硅酯的存在下，用 1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷处理，得到 6-氯-1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（23a）。将 (23a) 转化为相应的 6-碘化合物 (23b)，并用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理，可得到烯醇原酯 1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-氧代-己-5-烯吡喃糖 (26)。将 (26) 与甲基碘化镁或四氯化钛反应，分别得到 (1R,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-三甲氧基-6-甲基-2,5-二氧杂环[4.3.1]癸烷-1-醇 (34) 或 (2S,3R,4R)-5,5-亚乙二氧基-2,3,4-三甲氧基环己酮 (28)。

  DOI：

  10.1071/ch9960425

文献信息

• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GLUCOPYRANOSYLE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019144864A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Provided are a glucopyranosyl derivative as a sodium-dependent glucose transporters inhibitor, especially as a SGLT1 inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, a pharmaceutical composition thereof, and the uses of the compound and pharmaceutical composition thereof in the preparation of drugs for the treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  提供一种葡萄糖吡喃基衍生物作为一种钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂，特别是作为SGLT1抑制剂，其药用可接受盐或其立体异构体，以及其药物组合物，以及该化合物和药物组合物在制备用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物中的用途。
• 吡喃葡萄糖基衍生物及其用途
  申请人：东莞市东阳光新药研发有限公司

  公开号：CN112209908A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及吡喃葡萄糖基衍生物及其用途。具体地，本发明涉及一种作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白1(SGLT1)抑制剂的吡喃葡萄糖基衍生物及其药学上可接受的盐或立体异构体，进一步涉及含有该衍生物的药物组合物。本发明还涉及所述化合物及其药物组合物用于制备治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物的用途。
• Synthesis of methyl 2,3-O-glycopyranosylidene-α-d-mannopyranosides having various substituents
  作者：Juji Yoshimura、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84016-6

  日期：1983.9

  title compounds were obtained by condensation of d -glucono-, d -galactono-, or l - glycero - d - gluco -heptono-1,5-lactones with methyl 2,3-di- O -(trimethylsilyl)-α- d -mannopyranosides having various substituents on C-4 and C-6, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Except for a 6-acetoxyl group on a lactone component and a ( tert -butyldiphenylsiloxy) group

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。
• A new synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranosylidene acetals, using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst
  作者：Shigeomi Horito、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84015-4

  日期：1983.9

  in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Application to cis - and trans -1,2-diols containing primary, secondary, and tertiary hydroxyl groups was examined, and a new rearrangement was found in the reaction of a d -glucono-1,5-lactone derivative having an acetyl group at O-6.

  摘要在苯甲酸存在下，将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸-1,5-内酯与双-O-（三甲基甲硅烷基）-1,2-二醇缩合合成标题化合物。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐为催化剂。考察了对含伯，仲和叔羟基的顺式和反式-1,2-二醇的应用，并发现在O处具有乙酰基的ad -glucono-1,5-lactone衍生物的反应中发生了新的重排。 -6。
• Trifluoromethanesulfonic Acid Efficiently Catalyzed the Intramolecular Glycosidation of 1-<i>C</i>-Alkyl-<scp>d</scp>-hexopyranoses to Form the Anhydroketopyranoses Having 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Structures
  作者：Takashi Yamanoi、Kazuhide Matsumura、Sho Matsuda、Yoshiki Oda

  DOI：10.1055/s-2005-921912

  日期：——

  The intramolecular glycosidation of the 1-C-alkyl-d-hexopyranose derivatives to form the anhydroketopyranoses having 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane structures was investigated. We synthesized several 1-C-alkyl-2,3,4-tri-O-benzyl-d-hexopyranoses and found that only 5 mol% trifluoromethanesulfonic acid efficiently promoted the intramolecular glycosidation to afford the desired anhydroketopyranoses in good yields.

  研究了1-C-烷基-d-吡喃己糖衍生物的分子内糖苷化形成具有6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷结构的脱水吡喃酮糖。我们合成了几种 1-C-烷基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃糖，发现仅 5 mol% 三氟甲磺酸就能有效促进分子内糖苷化，以良好的产率提供所需的脱水吡喃酮糖。