[3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-3-propyl-2(3H)-furanone | 321307-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-3-propyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-4-propyloxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 321307-19-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 545.751
• InChiKey: YJIOCYCHKNHIAE-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 [3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-3-propyl-2(3H)-furanone 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到(2S,3S,4S)-4-hydroxy-5-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-N-phenylmethyl-2-propylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  肟醚与hydr的串联碳-碳键形成自由基加成环化反应。

  摘要：

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0341057
• 作为产物：
  描述：

  [3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-3-propyl-2(3H)-furanone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3S-(3α,4β,5α)]-dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-3-propyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应的新选择：串联自由基加成环化反应，用于不对称合成γ-丁内酯和β-氨基酸

  摘要：

  研究了具有两个不同的自由基受体（如丙烯酸酯和醛肟醚部分）的底物的自由基加成环化反应。这种新的自由基介导的曼尼希型反应通过串联CC键形成过程顺利进行。此外，非对映选择性串联反应提供了用于γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol006716g