2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-3-O-allyl-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1600528-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-3-O-allyl-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1600528-62-8
• 化学式: C₇₇H₇₂O₁₀S
• 分子量: 1189.48
• InChiKey: ZVIITOVFDIWNBH-MFKUMCNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.81
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-3-O-allyl-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 TMSOTf 作用下， 反应 18.67h， 以60%的产率得到2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-ethyl6-O-[2,3,4,6-tetra-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl]-3-O-allyl-2-O-(2-naphthyl) methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

  摘要：

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c3ob42503g
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3-O-allyl-2-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranosyl diphenylphosphate 在 TMSOTf 作用下， 反应 28.67h， 以65%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(2-naphthyl)methyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-3-O-allyl-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

  摘要：

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c3ob42503g