diethyl ((1S,2R)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(p-tolylthio)cyclopropyl)phosphonate | 1443360-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl ((1S,2R)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(p-tolylthio)cyclopropyl)phosphonate
• CAS: 1443360-63-1
• 化学式: C₂₁H₂₄BrO₄PS
• 分子量: 483.363
• InChiKey: WKYPWUTYSTYEGI-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 diethyl ((1S,2R)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(p-tolylthio)cyclopropyl)phosphonate 在 碳酸氢铵 作用下， 以70%的产率得到diethyl ((1S,2R)-2-((4-bromophenyl)(cyano)(hydroxy)methyl)-1-(p-tolylthio)cyclopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cyclopropane Phosphonates as A Route To 2-Substituted Cyclopropylglycine, Antagonist of Metabotropic Receptors

  摘要：

  We describe two attempts to the synthesis of novel constrained L-AP4 analogs of potential antagonist activity. Although the first approach to introduce alkyl substituent on the amino acid carbon using cyclopropyl keton failed, conversion of cyclopropanecarboxylate into corresponding -ketophosphonate is promising and more general.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.738740
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl ((1S,2R)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(p-tolylthio)cyclopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cyclopropane Phosphonates as A Route To 2-Substituted Cyclopropylglycine, Antagonist of Metabotropic Receptors

  摘要：

  We describe two attempts to the synthesis of novel constrained L-AP4 analogs of potential antagonist activity. Although the first approach to introduce alkyl substituent on the amino acid carbon using cyclopropyl keton failed, conversion of cyclopropanecarboxylate into corresponding -ketophosphonate is promising and more general.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.738740