(2R,3R)-2-(but-3-enyl-1-oxy)-4-pentene-1,3-diol | 239075-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(but-3-enyl-1-oxy)-4-pentene-1,3-diol
• CAS: 239075-69-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XNXFHENJMKPDFY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(but-3-enyl-1-oxy)-4-pentene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-<(2S,3R)-1-oxo-2-(but-3-enyl-1-oxy)-3-hydroxy-4-pentenyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(2R,3R)-2-(but-3-enyl-1-oxy)-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k

文献信息

• Asymmetric Aldol−Ring-Closing Metathesis Strategy for the Enantioselective Construction of Six- to Nine-Membered Oxygen Heterocycles
  作者：Michael T. Crimmins、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo9716688

  日期：1997.10.1