4-acetoxy-2-chloro-2-methylbutan-2-one | 144692-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-chloro-2-methylbutan-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-3-methyl-2-oxobutyl acetate；(3-chloro-3-methyl-2-oxobutyl) acetate
• CAS: 144692-16-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: IFOFIDQPKDNORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxymethyl-2,2-dimethyloxirane 在 甲醇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 4-acetoxy-2-chloro-2-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将环氧化合物转化为α-氯代酮的温和方法

  摘要：

  在三乙胺存在下，在-60°C下用DMSO，草酰氯和10摩尔％的甲醇处理的环氧化物以高收率转化为α-氯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61116-4

文献信息

• Reaction of epoxides with activated DMSO reagent. General method for synthesis of α-chlorocarbonyl compounds: Application in asymmetric synthesis of (3S)-2,3-oxidosqualene
  作者：Sushil Raina、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01111-c

  日期：1995.2

  Reaction of a variety of epoxides with DMSO-Oxalyl chloride in the presence of a catalytic amount of methanol and a base was studied. Disubstituted epoxides gave α-chloroketones in high yields. Aliphatic terminal epoxide underwent opening reaction to provide α-chloroketone as a major product. Trisubstututed epoxides provided α-chloroketones as major products through the formation of more stable carbocation

  研究了在催化量的甲醇和碱存在下，各种环氧化物与DMSO-草酰氯的反应。二取代的环氧化物以高收率得到α-氯酮。脂肪族末端环氧化物进行开环反应，以提供α-氯酮为主要产物。三取代的环氧化物通过形成更稳定的碳正离子而提供α-氯酮作为主要产物。在均丙醇的情况下，获得烯二酮。通过将其应用于（3S）-2，3-氧化角鲨烯的对映选择性合成，表明了该方法的效率。