((R)-5-{(3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-5-[1-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-meth-(E)-ylidene]-deca-3,7-dienyl}-5-methyl-cyclopenta-1,3-dienyloxy)-triisopropyl-silane | 184591-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((R)-5-{(3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-5-[1-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-meth-(E)-ylidene]-deca-3,7-dienyl}-5-methyl-cyclopenta-1,3-dienyloxy)-triisopropyl-silane
• CAS: 184591-24-0
• 化学式: C₃₄H₅₅F₃O₃Si
• 分子量: 596.89
• InChiKey: SFRRRAYOSINSFM-KORUYGTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-5-{(3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-5-[1-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-meth-(E)-ylidene]-deca-3,7-dienyl}-5-methyl-cyclopenta-1,3-dienyloxy)-triisopropyl-silane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 甲基二氯化铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,13-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-trans-9,10-syn-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9632926
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 四丙基高钌酸铵 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ((R)-5-{(3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-5-[1-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-meth-(E)-ylidene]-deca-3,7-dienyl}-5-methyl-cyclopenta-1,3-dienyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-trans-9,10-syn-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9632926