O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-S¹,S²-thiocarbonyl-1,2-dithio-D-glucitol | 16479-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-S¹,S²-thiocarbonyl-1,2-dithio-D-glucitol
• 英文别名: O³,O⁴;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-S¹,S²-thiocarbonyl-1,2-dithio-D-glucit；5,6-Didesoxy-1,2:3,4-di-O-isopropyliden-5,6-thiocarbonyldithio-L-gulitt；5,6-Didesoxy-1,2;3,4-di-O-isoprpyliden-L-gulitol-trithiocarbonat
• CAS: 16479-35-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S₃
• 分子量: 336.497
• InChiKey: DBHVNLJYBIGLST-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-S¹,S²-thiocarbonyl-1,2-dithio-D-glucitol 在 镍 作用下， 生成 1,2-dideoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的一些三硫代碳酸酯衍生物

  摘要：

  环氧乙烷 (I) 及其简单类似物在甲醇溶液中与二硫化碳和氢氧化钾反应生成环状化合物，其中包含三个硫原子，称为三硫代碳酸酯。Culvenor、Davies 和 Pausacker1 描述了环氧乙烷转化为三硫代碳酸亚乙酯 (II) 以及环氧环己烯转化为三硫代碳酸环己烯的过程。此外，虽然这种转化还没有进行，但这些化合物应该很容易按照 Bougault、Cattelain 和 Chabrier2 的方法与 Kaney 镍进行还原脱硫，得到乙烷和环己烷。我们突然想到，利用碳水化合物系列中的这两个反应可能会导致一种将两个邻位脱氧基团引入糖分子的方法，

  DOI：

  10.1038/168874b0
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]-4,4'-bis(1,3-dioxolane) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-S¹,S²-thiocarbonyl-1,2-dithio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的一些三硫代碳酸酯衍生物

  摘要：

  环氧乙烷 (I) 及其简单类似物在甲醇溶液中与二硫化碳和氢氧化钾反应生成环状化合物，其中包含三个硫原子，称为三硫代碳酸酯。Culvenor、Davies 和 Pausacker1 描述了环氧乙烷转化为三硫代碳酸亚乙酯 (II) 以及环氧环己烯转化为三硫代碳酸环己烯的过程。此外，虽然这种转化还没有进行，但这些化合物应该很容易按照 Bougault、Cattelain 和 Chabrier2 的方法与 Kaney 镍进行还原脱硫，得到乙烷和环己烷。我们突然想到，利用碳水化合物系列中的这两个反应可能会导致一种将两个邻位脱氧基团引入糖分子的方法，

  DOI：

  10.1038/168874b0

文献信息

• 211. Some carbohydrate episulphides
  作者：A. M. Creighton、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9600001024

  日期：——