2-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol | 79108-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 6-Chlor-2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazol；6-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole；2-(6-chloro-benzooxazol-2-yl)-phenol；2-(6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 79108-84-2
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: NBOVDRUZMTYXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol 在 5% Cu2O/C 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxyl]phenyl]-6-chlorobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  木炭催化无配体上的氧化亚铜，通过点击化学合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Tachikawa, Ryuji; Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1165 - 1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• Brewster,K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1291 - 1296
  作者：Brewster,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phenylboronic acid catalyzed-cyanide promoted, one-pot synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole derivatives
  作者：Heraclio López-Ruiz、Horacio Briseño-Ortega、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.039

  日期：2011.8

  A novel, one-pot, phenylboronic acid catalyzed, cyanide promoted synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazoles from salicylaldehydes and o-aminophenols is described. The synthesis is characterized by mild conditions, short reaction times, and simple workup of crystalline, high purity products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BREWSTER K.; CHITTENDEN R. A.; HARRISON J. M.; INCH T. D.; BROWN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 12, 1291-1296
  作者：BREWSTER K.、 CHITTENDEN R. A.、 HARRISON J. M.、 INCH T. D.、 BROWN C.

  DOI：——

  日期：——